Duel besar akan segera terjadi antara 2 tim papan atas dari Premier League, Chelsea akan segera bertemu dengan Manchester United pada ajang Piala FA 2018-2019 putaran kelima nanti.
Manchester United yang berhasil mengalahkan Arsenal yang merupakan musuh bebuyutannya di Premier League dengan skor 1-3 berhasil maju ke babak berikutnya di putaran yang kelima, pada pertandingan tersebut Alexis Sanchez, Jesse Lingard dan Anthony Martial merupakan para pencetak gol dalam pertandingan tersebut. Dalam pertandingan tersebut sebenarnya Arsenal lebih mendominasi permainan, tetapi mereka kurang dapat memaksimalkan penyerangan sehingga pada akhirnya mereka harus kalah dengan Manchester United.
Sedangkan Chelsea berhasil mengalahkan Sheff Wed pada ajang FA CUP yang keempat, pada pertandingan tersebut Chelsea berhasil menang dengan skor telak 3-0. Chelsea melalui pertandingan tersebut dengan sangat mulus dan berhasil membuat Sheff Wed tidak dapat berkutik dari serangan mereka terus menerus. William Borges Da silva berhasil mencetak 2 buah gol dan Callium Hudson berhasil menyumbangkan 1 buah gol untuk Chelsea pada pertandingan tersebut.
Chelsea yang biasanya selalu lolos dalam putaran kelima kali ini akan bertarung dengan Manchester United yang saat ini merupakan salah satu tim yang belum pernah mengalami kekalahan sejak 8 kali pertandingan terakhirnya akan menjadi pertandingan yang sangat seru untuk di saksikan. Berdasarkan kertas Manchester United lebih berpeluang besar menang dalam pertandingan ini. Di karenakan sebelumnya saat Chelsea melawan Arsenal, mereka kalah dengan skor 0-2, sedangkan saat Manchester United menghadapi Arsenal mereka berhasil mengalahkan mereka.